Toute l'enfance de notre héros ne sera qu'un long calvaire, entre ses atelles, ses os régulièrement brisés, ses interminables séances de rééducation, ses examens médicaux... Mais Miles se venge de toutes ces frustrations par une hyperacitivité incroyable. Comme son père, il se destine à travailler dans l'armée barrayarane, mais si les épreuves physiques sont pour lui une source continuelle d'humilations, il se trouve finalement être un fin stratège et un génie militaire hors normes.

        Ainsi qu'un génie tout court.

        Toutefois, il est visiblement un très mauvais sujet pour l'armée (ses problème avec l'autorité hiérarchique sont nombreux) et il la quitte au bout de quelques années à peine pour entrer dans la SecImp (la Sécurité Impériale). Ayant, dans des circonstances particulières, réussi à s'attacher un groupe de mercenaires, Miles va s'ingénier à les transformer en une véritable petite armée (les Mercenaires Libres Dendariis) qu'il met au service personnel de Grégor, son empereur, et de la SecImp. De longues années durant, la SecImp lui confiera de nombreuses missions secrètes qu'il réalisera sous la couverture d'un personnage qu'il s'est créé : l'amiral Miles Naismith.
        Miles se débat désormais avec deux personnalités : celle de Lord Miles Vorkosigan, vivant plus ou moins dans l'ombre de son père, et celle de l'amiral Miles Naismith, qui le place à la tête d'une armée de mercenaires mais dont le prestige ne peut être reconnu sur Barrayar (son identité étant secrète). De plus en plus souvent, Miles ne se sent exister qu'en tant qu'amiral Naismith : la tentation est grande de quitter définitivement Barrayar et de ne s'occuper que de ses mercenaires, mais il est malgré tout profondément Vor et attaché à sa planète natale (et profondément frustré aussi que ses exploits ne puissent pas y être reconnus). Cette double personnalité le torturera qendant un bon moment avant que les circonstances ne l'amènent, vers l'âge de 30 ans, à faire un choix définitif.